Лет 9 назад был в полностью аналогичной ситуации. Мне было 27, занимался фрилансем по настройке компьютерной техники, был сух, сдержан и малоопытен с женщинами (хотя и был уже официально в разводе). Задался похожим вопросом. Единственное, Я сумел задать качественно правильный вопрос, и получил на него качественный ответ. Вопрос был следующим (передаю близко по смыслу, дословно вспомнить не реально): "Хочу найти себе девушку, не знаю с чего начать, и главное, что меня смущает, есть ли у меня какие-то черты, которые отталкивают девушек". Моими собеседницами были две знакомые, лет на 5 меня моложе, но повидавшие много, то есть довольно лёгкого поведения. Не вдаваясь в подробности разговора (мы ехали у меня в машине в другой город к общей знакомой, Я специально так подгадал, чтобы иметь возможность поговорить на интересующую меня тему именно с ними, и без лишних людей), они задали мне сразу прямой вопрос. Сейчас Я его процитирую, а остальное опишу более литературным языком. Вопрос был следующим: "Тебе нужна жена, или ты хочешь "дырку"". Я настолько прямого вопроса не ожидал и замялся, что-то ответил... В конце этого весёлого общения мне во всех красках и с примерами было рассказано, что если Я хочу просто потрахаться, то Я и так красавчик, а если мне нужна жена, то Я слишком морочусь. То есть, главный мой недостаток был в том, что Я считал, что у меня есть какие-то недостатки. Ну а второе, чтобы что-то уметь делать, это нужно делать. Хочешь уметь отношаться с женщинами - отношайся и научишься.
Следующим моим шагом было общение с наиболее близкими мне людьми. Я выяснял, какие у меня есть дурацкие привычки и слова паразиты. Вот эта хрень реально много малины портит. Со словами-паразитами разобрался и забыл, а из некрасивых привычек было то, что во время волнения и нервов, начинал заправлять рубашки, майки, поправлять штаны, ремень, лезть в карманы и т.п. С этим справиться было несколько сложнее, но тем не менее.
Ещё из недостатков интеллектуалов, раздражающих других людей, у меня встречалось подвисание на вопросах. Я старался всегда дать полный и развёрнутый ответ на каждый вопрос. Для этого приходилось немного подумать, 5-10 секунд. В итоге, вместо лёгких поболтушек, моё общество выливалось в какие-то тяжёлые потоки сознания, прерываемые длительными задумчивыми паузами. Вот это раздражает действительно сильно. Быть приятным собеседником и умение просто поддержать разговор дорогого стоит.
Короче, после того эпичного разговора, и избавившись от раздражающего поведения, Я тупо зарегился на сайте знакомств и стал просто накатывать часы общения. С практикой ушла закомплексованность.
В принципе, Я думаю, основной затык в том, что раньше не стояло задачи "искать жену", и кажется не понятно, что делать. А по большому счёту нужно добавить какое-нибудь увлечение в свою жизнь, где появляются женщины и оставаться открытым в данном отношении.
У меня даже были подруги, с которыми Я просто ходил на погулять в парке, в кино и кафе под настроение. То есть мы френдзонили друг друга в открытую, проводили свободное время, получая каждый своё и наслаждаясь процессом.
В общем это оказалось одним из самых интересных периодов в жизни. Как собственно и должно было быть. Так что не забивай себе голову "переделыванием себя" под сферическую бабу в вакууме. Просто убери раздражающие привычки, если они есть. И убери из головы глупую и вредную идею знакомиться по работе. Это редко до добра доводит. Обычно приводит к проблемам с работой. Найди лучше способ и место, где водятся годные женщины в принципе. Стань волонтёром, запишись в кулинарную группу, походи на социальные танцы, поиграй в настольные игры в антикафешках. Ну если совсем никак, то те же сайты знакомств никто не отменял. Научись умело обращаться с женщиной, а там и до жены дойдёт. Нет смысла покупать дорогой автомобиль, не умея хорошо ездить.
Короче, улыбайся Миру и Мир улыбнётся тебе.